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父親是國民黨榮譽主席連戰，連勝文因此經常被貼上“權貴後代”的標籤，近期雖有不少藍營聲音“勸進”他出選台北市長，但也有黨內同志如李慶元呼籲該黨不應再提名“權貴後代”參選市長。
連勝文最近兩次接受專訪時都談及“家世”，坦言家世背景對他來說如是一對“翅膀”：“裝在老虎身上是會飛的老虎，人人敬畏，裝在蟑螂身上變成會飛的蟑螂，讓人更討厭。”亦對自己多次因“家世”受到無謂的攻擊感到不滿：“要比辛苦，誰比得過我？你真的頭給人家打一槍試試看，再來跟我講誰是權貴。” 他說，2009年被槍擊後的痛苦與創傷，及對家人的傷害，“不是一般人能夠想像的，我現在走在路上都會怕。”連勝文說，在槍擊案偵辦的過程，讓他深刻地感受到站在“行政機器”對立面時，小老百姓的那種無助與無奈。他也批評台北房價過高，“即使是紐約市中心的房價，也不見得比台北東區貴”。
連勝文強調，經濟上有能力的人，應該多為社會貢獻一點，因此他認同奢侈稅，也認為這政策應持續施行。 被問及對歷任台北市長的印象，他表示最尊敬的是1990至1994年間出任市長的黃大洲；“他除了奠定了這個城市現代化建設的基礎，而且是犧牲自己照亮別人，讓他非常佩服”。當追問自己想不想“做這樣的事(市長)”，連勝文說，“需要好好思考，目前還沒有任何決定”，為參選仍留下一定想像空間。
